1999年1月在意大利甲级联赛与博洛尼亚队的比赛中双膝受伤，休战10场比赛 1999年10月23日在米兰大战中进球，但是在意大利甲级联赛生涯中第一次被红牌罚下场 1999年11月21日，国际米兰队与莱切队的比赛中，右脚陷入草地窟窿里，导致他“髌骨健局部断裂” 1999年11月30日膝盖软骨组织粉碎性骨折，在巴黎进行了手术，医生说他。

显然，在发生了一次重大的变故后，尤文图斯在引援时遇到了波折，随着扎尼奥洛的受伤，以及罗马队态度的转变，尤文的主帅皮尔洛恐怕会无缘他们的头号目标哲科，扎尼奥洛的意外受伤，却也令尤文成为了最大的输家因为在尤文目前的阵容里，他们只有一名中锋球员伊瓜因可以使用，但是伊瓜因也即将离队了据名记。